Chemia obliczeniowa w laboratorium organicznym
„[…] jest to jedna z bardzo nielicznych pozycji literaturowych, napisanych w
języku polskim, traktujących o współczesnej chemii obliczeniowej będącej w obecnych
czasach autonomiczną dyscypliną naukową w ramach szeroko rozumianej chemii
teoretycznej.
W chwili obecnej możemy obserwować dynamiczny rozwój chemii obliczeniowej. Świadczy
o tym gwałtowny wzrost liczby publikacji naukowych w tej dziedzinie, ale również coraz
częściej wyniki obliczeń kwantowo-chemicznych są integralną częścią prac stricte
eksperymentalnych. Przyczyną tego faktu jest nie tylko szerokie rozpowszechnienie
technologii informatycznych, ale również łatwy dostęp do szeregu wydajnych i bardzo
dobrze opracowanych programów i pakietów obliczeniowych integrujących szereg metod
współczesnej chemii kwantowej […]. Prezentowany podręcznik z założenia jest
skierowany do czytelników, którzy nie będąc specjalistami, chcieliby w sposób
rzetelny i efektywny rozwiązywać problemy badawcze z zakresu chemii organicznej przy
wykorzystaniu narzędzi teoretycznych będących elementami składowymi najbardziej
popularnego pakietu obliczeniowego Gaussian. Największa i zarazem najciekawsza część
podręcznika skonstruowana jest w postaci przewodnika, który prowadzi czytelnika po
ścieżce różnych problemów badawczych chemii organicznej, które mogą być
analizowane na drodze obliczeniowej. Towarzyszy temu niezwykle przejrzysty i zarazem
wnikliwy opis możliwych rozwiązań tych zagadnień”.
Z recenzji prof. dr. hab. Wojciecha Bartkowiaka
Autorzy są absolwentami i pracownikami Wydziału Chemii UMK. Specjalizują się w
różnych dziedzinach chemii: obliczeniowej (AKK), organicznej (MZB) i kwantowej (DK).
Pracując w zespołach interdyscyplinarnych, nabrali przekonania o konieczności
popularyzacji metod chemii obliczeniowej wśród eksperymentatorów przy jednoczesnym
zwróceniu uwagi na ograniczenia stosowanych przybliżeń. Prowadzili autorski przedmiot
„Organiczna Chemia Obliczeniowa dla studentów studiów licencjackich”. Zaproponowany
przez nich kurs metod chemii obliczeniowej, organizowany pod nazwą Toruńska Szkoła
Chemii Obliczeniowej, spotkał się z dużym zainteresowaniem doktorantów i pracowników
reprezentujących różne uczelnie. Od roku 2011 kurs prowadzony jest w ramach projektu
pn. „Wzmocnienie potencjału dydaktycznego UMK w Toruniu w dziedzinach
matematyczno-przyrodniczych”, realizowanego w ramach Programu Operacyjnego Kapitał
Ludzki. Autorzy tworzą nieformalną grupę badawczą, w której duży nacisk stawiany
jest na wspieranie rozwoju młodych adeptów chemii.
Wprowadzenie
Przedmowa
1. Elementy chemii kwantowej
1.1. Energia układu
1.2. Powierzchnia energii potencjalnej
1.3. Warsztat z narzędziami
1.3.1. Metoda wariacyjna
1.3.2. Szeregi funkcyjne
1.3.3. Rachunek zaburzeń
1.4. Przybliżenie jednoelektronowe
1.5. Bazy funkcyjne
1.6. Metody chemii kwantowej
1.6.1. Sposoby uwzględniania korelacji elektronowej
1.6.2. Teoria funkcjonałów gęstości
2. Opis układów elektronowych
2.1. Przybliżenie elektronowe
2.2. Metoda Huckla
2.2.1. Cząsteczka etylenu
2.2.2. Annuleny
2.2.3. Widmo absorpcyjne
2.2.4. Rozkład ładunku elektronowego
Rząd wiązania
3. Struktura pojedynczej cząsteczki
3.1. Wstęp
3.2. Wspołrzędne kartezjańskie i wewnętrzne
3.3. Gaussian09 - struktura inputu
3.4. Gaussian09 - energia układu
3.5. Gaussian09 - optymalizacja geometrii
3.5.1. Aldehyd octowy
3.5.2. (1S)-(-)-Pinen
3.6. Gaussian09 - analiza drgań harmonicznych
3.6.1. Aldehyd octowy
3.7. Gaussian09 - stan przejściowy
3.7.1. Amoniak
3.7.2. Aldehyd 3-aminoakrylowy
3.8. Gaussian09 - analiza powierzchni energii potencjalnej
3.8.1. Glicyna
3.9. Gaussian09 - skan powierzchni energii potencjalnej
3.9.1. Oddziaływanie benzenu z kationem sodu
3.9.2. 1,2-Dichloroetan
3.10. Gaussian09 - ścieżki reakcji
4. Właściwości spektroskopowe cząsteczek
4.1. Gaussian09 - widmo UV
4.1.1. Etylen
4.1.2. Izopren
4.1.3. Metyloheksahydronaftalenon
4.2. Gaussian09 - widmo NMR
4.2.1. 2-Buten - przesunięcie chemiczne w 1H NMR
4.3. Gaussian09 - skręcalność właściwa
4.3.1. Kwas (S)-(-)-parakonowy
5 Cząsteczka w otoczeniu chemicznym
5.1. Słabe oddziaływania międzymolekularne
5.1.1. Gaussian09 - energia oddziaływania międzymolekularnego
5.1.2. Gaussian09 - zautomatyzowany sposób liczenia oddziaływań
5.1.3. Gaussian09 - skan oddziaływania po odległości
5.2. Gaussian09 - modelowanie efektów rozpuszczalnikowych
5.2.1. Optymalizacja geometrii w rozpuszczalniku
5.2.2. Swobodna entalpia solwatacji
5.2.3. Wpływ efektów rozpuszczalnikowych na stan równowagi chemicznej
5.2.4. Wpływ efektów rozpuszczalnikowych na wysokość barier rotacji
5.2.5. Widmo IR w fazie skondensowanej
5.2.6. Przesunięcie solwatochromowe
5.2.7. Wpływ rozpuszczalnika na położenie sygnałów NMR
5.2.8. Wpływ rozpuszczalnika na skręcalność
6. Chemia obliczeniowa w pracy eksperymentalnej
6.1. Lipofilowość
6.1.1. Zasady kwasów nukleinowych
6.2. Kwasowość/zasadowość
6.2.1. Deprotonowanie pirolu
6.2.2. Stała proteolizy
6.2.3. Potencjał redox
6.3. Reaktywność produktów pośrednich
6.4. Reaktywność układów aromatycznych
6.4.1. Aromatyczność układów organicznych
6.4.2. Substytucja elektrofilowa w pierścieniu aromatycznym
6.4.3. Substytucja elektrofilowa w układach heterocyklicznych
6.5. Opis układow otwartopowłokowych
6.5.1. Kation, rodnik i anion allilowy
6.6. Reakcje pericykliczne
6.6.1. Reakcje cykloaddycji
6.6.2. Reakcje elektrocyklizacji
7. Zadania i ćwiczenia
A Linux: Rzecz o wolności
A.1. Logowanie
A.2. Komunikacja pomiędzy maszynami
A.2.1. ssh, scp
A.2.2. Window(s) na świat: PuTTy, WinSCP
A.3. Podstawowe komendy
A.4. Edytor tekstu
A.5. Inne przydatne narzędzia
B Rozwiązania zadań
Bibliografia
Indeks rzeczowy
Ilustracje
444 strony, Format: 15.5x22.5cm, oprawa miękka
